alpha-Phenylacetoacetonitrile (APAAN)
28 มีนาคม 2566

คุณสมบัติ  : alpha-Phenylacetoacetonitrile (APAAN) เป็นสารสังเคราะห์ที่ใช้เป็นวัตถุดิบและใช้เป็นสาร reagent ในการสังเคราะห์สารอินทรีย์ในอุตสาหกรรมเคมีและการวิจัยทางวิทยาศาสตร์
เช่น ใช้สังเคราะห์วัตถุดิบที่ใช้ในการผลิตสี และใช้สังเคราะห์สารที่ทำให้คงตัว (stabilizer) ใน photographic emulsions  APAAN เป็นสารตั้งต้น ในการผลิต 1-phenyl-2-propanone (P-2-P)
โดยให้ P-2-P ออกมาในปริมาณสูง P-2-P เป็นสารเคมีที่ถูกควบคุมตาม Table I ของอนุสัญญาว่าด้วยการต่อต้านการลักลอบค้ายาเสพติดให้โทษและวัตถุที่ออกฤทธิ์ต่อจิตและประสาท ค.ศ. ๑๙๘๘
และถูกควบคุมเป็นยาเสพติดให้โทษในประเภท 4 ภายใต้พระราชบัญญัติยาเสพติดให้โทษ พ.ศ. 2522 เนื่องจาก P-2-P เป็นสารตั้งต้นในการผลิตแอมเฟตามีน (amphetamine)
และเมทแอมเฟตามีน(methamphetamine) ซึ่งถูกควบคุมเป็นยาเสพติดให้โทษประเภท 1


pic2_apaan-300x79.jpg



ลักษณะทางกายภาพ: white – off white or light yellow crystalline powder


IUPAC name : 3-oxo-2-phenylbutanenitrile

Molecular formula : C10H9NO

Molar mass: 159.18 g/mol

CAS Number : 2759-28-6

Melting point : 88 – 94 oC

Density : 1.086 g/cm

CAS Number : 4468-48-8


pic1_apaan-300x205.jpg


Synonyms : 2-phenylacetoacetonitrile, α-acetylbenzylcyanide, 3-oxo-2-phenylbutanenitrile, 2-oxo-1-phenylpropylcyanide, 1-cyano-1-phenylpropane-2-on, 1-cyano-BMK, 3-keto-2-phenylbutyronitrile, α-aceto-α-cyanotoluene


อันตรายและความเป็นพิษจากกระบวนการผลิต 
 กระบวนการผลิต P-2-P จาก APAAN เป็นกระบวนการที่อันตราย ต้องใช้ความร้อนและอาศัยกรดจำนวนมากในการทำปฏิกิริยา ทำให้เกิดแก๊สพิษและการเผาไหม้เสี่ยงต่อการเกิดระเบิดและอัคคีภัย

เนื่องจากมีหมู่ cyanide อยู่ในโครงสร้างของ APAAN เมื่อมีการนำ APAAN มาผลิต P-2-P หมู่ cyanide จะไม่สลายหรือเปลี่ยนรูปทั้งหมด สาร cyanide ที่ถูกปลดปล่อย

ออกมานี้เป็นความเสี่ยงที่ร้ายแรงต่อสุขภาพ และอาจทำให้เกิดอันตรายถึงชีวิต

ในกระบวนการผลิต P-2-P จาก APAAN จะเกิดของเสียหลายชนิด ได้แก่ กรดที่มีฤทธิ์กัดกร่อน แก๊ส ควัน และกลิ่น ซึ่งหากไม่มีอุปกรณ์ควบคุมที่ดีก็ถูกปลดปล่อยสู่ภายนอกก่อให้เกิดอันตรายต่อสิ่งแวดล้อม ร่างกาย สิ่งมีชีวิต และระบบทางเดินหายใจ เคยมีการตรวจพบแมลงวันจำนวนมากตายในห้องผลิต P-2-P จาก APAAN ด้วย ดังนั้น ผู้ที่อยู่ในกระบวนการผลิตรวมทั้งเจ้าหน้าที่ฝ่ายปราบปรามต้องมีอุปกรณ์ป้องกันความเป็นพิษ เช่น สวมหน้ากากป้องกันไอพิษ และสวมชุดที่ใช้ในห้องปฏิบัติการซึ่งทำจาก PVC หรือ butyl rubber

การขนส่งอุปกรณ์ สารเคมี หรือของเสียจากกระบวนการผลิต หากใช้รถบรรทุกในการขนส่งต้องมีระบบระบายอากาศเพราะหากไม่มีระบบดังกล่าวแล้วจะก่อให้เกิด

ความร้อนสูงจะเป็นเหตุให้เกิดแก๊สหรือกลิ่นจากปฏิกิริยาเคมีทำให้เกิดอันตราย เมื่อมีผู้เปิดคอนเทนเนอร์ออกมา อุปกรณ์หรือสารเคมีที่ใช้ในกระบวนการหากสิ้นสภาพ

แล้วต้องมีการเก็บรักษาอย่างเหมาะสมก่อนทำลายอย่างถูกวิธีเพื่อไม่ให้เกิดมลพิษต่อสิ่งแวดล้อม


การติดยา การถอนยา และความเป็นพิษต่อร่างกาย
 ปัจจุบันไม่ปรากฏการนำ APAAN ไปใช้เสพ APAAN ทำให้เกิดการระคายเคืองต่อผิวหนัง ดวงตา ระบบทางเดินหายใจ และระบบย่อยอาหาร ผู้ใช้ต้องระมัดระวังในการใช้และสวมใส่ชุดป้องกันอันตรายที่อาจจะเกิดขึ้นได้


การประโยชน์ในด้านต่างๆ
 :

– ใช้เป็นวัตถุดิบและใช้เป็นสาร reagent ในการสังเคราะห์สารอินทรีย์ในอุตสาหกรรมเคมีและการวิจัยทางวิทยาศาสตร์ เช่น ใช้สังเคราะห์วัตถุดิบที่ใช้ในการผลิตสี และใช้สังเคราะห์สารที่ทำให้คงตัว (stabilizer) ใน photographic emulsions

– สำหรับประเทศไทย ในปัจจุบันยังไม่พบการนำ APAAN มาใช้ประโยชน์ภายในประเทศ (ข้อมูลจากกรมโรงงานอุตสาหกรรม สภาอุตสาหกรรมแห่งประเทศไทย และสมาคมธุรกิจเคมี)


การนำไปใช้ในทางที่ผิด/ระบาดวิทยา
 : ส่วนมากพบในรูปแบบผง และส่วนน้อยพบในรูปแบบของเหลว

APAAN เป็นสารที่ถูกค้นพบว่าอยู่ในกระบวนการผลิต amphetamine และ methamphetamine ตั้งแต่ปี 1980 ที่ประเทศออสเตรเลีย และปี 2008 ที่ประเทศจีน และพบมีการใช้ APAAN เป็นสารตั้งต้นสำหรับการผลิต amphetamine และ methamphetamine ในห้องปฏิบัติการขนาดใหญ่ ในเชิงอุตสาหกรรมครั้งแรกที่ประเทศมาเลเซียเมื่อปี 2006

เมื่อปี 2009 เริ่มตรวจพบการนำเข้า APAAN เข้ามาในยุโรป โดยพบมีการนำเข้ามากถึง 12 ตัน โดยนำเข้ามากที่สุดที่ประเทศเนเธอร์แลนด์

เมื่อปี 2010 พบรายงานการนำเข้า APAAN จำนวนมากถึง 10 ตันมายังประเทศในยุโรปอีก ส่วนใหญ่เป็นประเทศเนเธอร์แลนด์ และมีบางส่วนนำเข้าประเทศเบลเยียม

เยอรมนี โปแลนด์ ฮังการี สโลวาเกีย บัลแกเรีย ลิทัวเนีย โรมาเนีย สโลวีเนีย รัสเซียมาซิโดเนีย และอิตาลี โดยส่งออกมาจากประเทศจีน และในปี 2010 ค้นพบ

amphetamine หรือ methamphetamine จำนวนหลายตันที่มีต้นทางการผลิตมาจาก APAAN

เมื่อปี 2011 ประเทศเนเธอร์แลนด์มีการปราบปรามทำลายสาร APAAN ซึ่งในปี 2011 – 2012 พบการนำเข้า APAAN เข้าประเทศเนเธอร์แลนด์มากกว่า 8 ตัน โดยมีการจับตรวจยึด APAAN ครั้งใหญ่จำนวน 1 ตันที่สนามบินอัมสเตอร์ดัม (Amsterdam) และอีก 1 ตันที่ท่าเรือรอตเทอร์ดัม (Rotterdam)

เมื่อปี 2012 มีรายงานจากรัฐบาลของประเทศในยุโรปจำนวน 6 ประเทศว่ามีการตรวจยึด APAAN จำนวนทั้งสิ้น 17.5 ตัน (เบลเยียม 7 ตันเนเธอร์แลนด์ 6.8 ตัน ฮังการี 3 ตัน) และในปีเดียวกันประเทศแคนาดาก็มีรายงานการตรวจยึด APAAN รวม 6.7 ตัน ได้เช่นกันโดยเป็น APAAN ที่ส่งมาจากประเทศจีน

การขนส่ง APAAN ส่วนใหญ่มีจุดเริ่มต้นจากประเทศจีนลำเลียงผ่านหลายประเทศในยุโรปแล้วมาสิ้นสุดที่ประเทศเนเธอร์แลนด์

ที่ประเทศเนเธอร์แลนด์ ตำรวจจับกุมชายสามคนที่กระทำการลักลอบผลิต P-2-P จาก APAAN ซึ่งในครั้งนั้นเกิดปัญหาในกระบวนการผลิตมีควันสีขาวจำนวนมากลอยออกมาจากบ้านที่มีการผลิต แต่ไม่มีผู้ใดได้รับอันตรายในเหตุการณ์นั้น

เมื่อปี 2013 มีรายงานจากตำรวจประเทศเยอรมนีว่าพบ APAAN รูปแบบของเหลว โดยเป็น APAAN ผสมอยู่กับเอทานอลและน้ำ

เดือนมีนาคม 2014 ที่ประเทศเนเธอร์แลนด์ตำรวจจับกุมชายห้าคนในห้องปฏิบัติการที่มีการลักลอบผลิต P-2-P จาก APAAN จากการตรวจค้นห้องปฏิบัติการดังกล่าวเพิ่มเติมพบ amphetamine ซุกซ่อนอยู่ 600 กิโลกรัม

จากฐานข้อมูลในระบบ Precursor Incident Communication System (PICS) ของคณะกรรมการควบคุมยาเสพติดระหว่างประเทศ (INCB) พบว่า ในปี 2012 – 2014 มีการตรวจยึด APAAN เป็นปริมาณ 35.9 ตัน (38 ราย) 44.8 ตัน (22 ราย) และ 5.5 ตัน (3 ราย) ตามลำดับ


การควบคุมอนุสัญญาระหว่างประเทศ
 : คณะกรรมาธิการยาเสพติดแห่งสหประชาชาติ (Commission on Narcotic Drugs ; CND) ในการประชุมสมัยที่ 57 เมื่อเดือนมีนาคม 2557 มีมติเอกฉันท์ให้ควบคุม APAAN เป็นสารใน Table I ภายใต้อนุสัญญาว่าด้วยการต่อต้านการลักลอบค้ายาเสพติดให้โทษและวัตถุที่ออกฤทธิ์ต่อจิตและประสาท ค.ศ. 1988


การควบคุมในประเทศต่างๆ
 :

ยุโรป : APAAN จัดอยู่ใน the European Commission’s Voluntary Monitoring List ซึ่งเป็นบัญชีรายชื่อสารที่ใช้ในการผลิตสารเสพติด

แคนาดา : APAAN จัดเป็นสารเคมีชนิดหนึ่งที่ใช้ในกระบวนการผลิตยาเสพติด ผู้นำเข้าต้องได้รับใบอนุญาตและต้องขออนุญาตทุกครั้งที่มีการนำเข้า


การควบคุมในประเทศไทย
 :

– ควบคุม APAAN เป็นยาเสพติดให้โทษในประเภท 4 ตามประมวลกฎหมายยาเสพติด


บทลงโทษ.png