ข้อมูลทางวิชาการและการนำไปใช้ในทางที่ผิดของ

Paramethoxymethamphetamine (PMMA)

คุณสมบัติ Paramethoxymethamphetamine (PMMA) เป็นสารสังเคราะห์ที่มีสูตรโครงสร้างและมีฤทธิ์สัมพันธ์กับสารในกลุ่ม Amphetamines โดยเป็นอนุพันธ์ของ Methamphetamine ที่มีการเติม methoxy group
(-OCH₃) ลงไป ดังสูตรโครงสร้างแสดงความสัมพันธ์ระหว่าง PMMA และสารในกลุ่ม Amphetamines ที่ปรากฏด้านล่าง

ข้อมูลทั่วไปของ PMMA

PMMA มี 2 optical isomers คือ S(+) PMMA และ R(-) PMMA โดย S-isomer จะ active กว่า

ลักษณะทางกายภาพ : ผงสีขาว

IUPAC name : 1-(4-methoxyphenyl)-N-methylpropan-2-amine

Molecular formula : C₁₁H₁₇NO

Molar mass : 179.259 g/mol

CAS Number : 3398-68-3

ฤทธิ์เภสัชวิทยา PMMA มีกลไกการออกฤทธิ์ ดังนี้

1. เพิ่มการหลั่งสารสื่อประสาท serotonin จากปลายประสาท โดยมีความเฉพาะเจาะจงอย่างมากต่อ serotonergic neuron

2. เป็นสารยับยั้งอย่างแรงของเอนไซม์ monoamine oxidase – A (MAO-A) ซึ่งเป็นเอนไซม์ที่ทำหน้าที่ inactivated สารสื่อประสาท serotonin, dopamine และ noradrenaline ด้วย 2 กลไกดังกล่าวจะทำให้มีสารสื่อประสาท serotonin, dopamine และ noradrenaline ในสมองเพิ่มมากขึ้น เกิดฤทธิ์กระตุ้นระบบประสาทส่วนกลาง ทำให้เพิ่มความรู้สึกตื่นตัว เกิดอารมณ์เคลิ้มสุข (euphoria) รู้สึกอยากรับประทานอาหารน้อยลงและยังเกิดการกระตุ้นระบบประสาทส่วนปลายทำให้หัวใจเต้นเร็ว ความดันโลหิตสูง ภาวะตัวร้อนเกิน (hyperthermia) นอกจากนี้พบว่า PMMA มีฤทธิ์หลอนประสาทด้วย

มีรายงานการวิจัยในผู้ที่ใช้ PMMA พบว่า การรับประทานในขนาด 100 มิลลิกรัมจะทำให้รู้สึกผ่อนคลายและเกิดอารมณ์เคลิ้มสุข (euphoric) ขนาด 150 มิลลิกรัมจะเริ่มก่อให้เกิดอันตรายต่อร่างกาย และพบว่าที่ขนาดสูง 200 มิลลิกรัมจะมีฤทธิ์คล้าย MDMA อย่างมาก พบว่า PMMA มีฤทธิ์กระตุ้นระบบประสาทส่วนกลางน้อยกว่า Amphetamine, Methamphetamine และ PMA โดย Amphetamine มีฤทธิ์กระตุ้นประสาทมากกว่า PMMA อย่างน้อย 6 เท่า

อาการไม่พึงประสงค์ : ปวดศีรษะ ปวดท้อง คลื่นไส้ เพิ่มอัตราชีพจร กล้ามเนื้อติด (muscle stiffness) ขากรรไกรค้าง

ความเป็นพิษ : เกิด serotonin syndrome, การแข็งตัวของเลือดผิดปกติ (intravasal coagulopathy) ภาวะเลือดมีโพแทสเซียมมาก (hyperkalaemia), ภาวะหัวใจเสียจังหวะ (arrhythmia), ชัก, อวัยวะภายในล้มเหลว และเสียชีวิตได้

– PMMA มีความเป็นพิษน้อยกว่า PMA เนื่องจากผ่าน blood-brain barrier ได้น้อยกว่า

– PMMA มีความเป็นพิษต่อระบบประสาท (neurotoxic) น้อยกว่า MDMA เนื่องจาก PMMA ออกฤทธิ์ต่อ dopaminergic system น้อยกว่า MDMA

เนื่องจาก PMMA เมตาบอไลต์ผ่าน CYP 2D6 จึงอาจเกิด drug interaction กับยา ที่เมตาบอไลต์ผ่าน CYP 2D6 ด้วย เช่น fluoxetine, tricyclic antidepressants, beta-adrenoceptor blockers, methoxymorphinans

การติดยาและการถอนยา

    PMMA ทำให้เสพติดได้ แต่มีศักยภาพทำให้เกิดการเสพติดต่ำเมื่อเทียบกับสารอื่นๆ ในกลุ่ม amphetamines เนื่องจาก PMMA ไม่ได้ไปออกฤทธิ์โดยตรงต่อการหลั่ง dopamine ที่ dopaminergic neuron

การหยุดเสพสารกลุ่มนี้อย่างรวดเร็วทำให้เกิดอาการถอนยาได้ โดยมีอาการซึมเศร้า ง่วงซึม (drowsiness) อารมณ์ละเหี่ย (dysphoria) อ่อนเพลียไม่มีแรง (fatigue) ความอยากอาหารเพิ่มขึ้น หัวใจเต้นช้า

ประโยชน์ทางการแพทย์  – ไม่มี –

การนำไปใช้ในทางที่ผิด/ระบาดวิทยา

– street name : XTC, Mitsubishi, E, Jumbo, Rolex tablets, Four-leaf clover tablets, Mind Candy, Xtacy ULTRA, Doves Red, Doves Red Ultra, Death, Dr.Death

– พบการขายในรูปสารเดี่ยว และในรูปสารผสมกับสารเสพติดชนิดอื่น เช่น MDMA, PMA, amphetamine, cocaine นอกจากนี้ยังพบมีการทำปลอมและขายในชื่อของ Ecstasy (MDMA) จำนวนมาก

– รูปแบบที่พบส่วนมากเป็นรูปแบบเม็ด และพบในรูปแบบผงที่มีการผสมกับ MDMA

– PMMA เป็นสารที่มีการใช้เกินขนาดได้ง่ายเนื่องจากเป็นสารที่มีฤทธิ์กระตุ้นไม่มาก และออกฤทธิ์ช้า ผู้ใช้จึงเข้าใจว่าเสพ PMMA น้อยเกินไปจึงเพิ่มปริมาณการเสพนำไปสู่การใช้ยาเกินขนาดจนเสียชีวิตได้

– เมื่อปี 2000 เริ่มมีรายงานการพบสาร PMMA ในประเทศออสเตรีย เดนมาร์ก เยอรมนี และสวีเดน โดยพบอยู่ในรูปเม็ดที่มีส่วนประกอบของ PMMA ผสมกับ PMA จากนั้นก็พบรายงานการจับกุมและตรวจยึดของกลาง PMMA จากประเทศอื่นๆ ในยุโรปรวมถึงพบผู้เสียชีวิตจากการใช้ PMMA โดยเฉพาะการใช้ PMMA แบบผสมกับสารเสพติดชนิดอื่น

– ที่ประเทศเดนมาร์กมีรายงานพบผู้เสียชีวิต 3 รายจากการใช้ MDMA ภายหลังการชันสูตรศพพบว่าผู้ตายทั้งสามรายตรวจพบ PMMA ในเนื้อเยื่อตับและในกระแสเลือด

– ที่ไต้หวันมีรายงานว่าในช่วงเดือนเมษายน – กรกฎาคม ปี 2006 มีผู้เสียชีวิตที่มีสาเหตุเกี่ยวข้องกับ PMMA จำนวน 8 ราย โดยผู้เสียชีวิตทุกรายมีการใช้ PMMA ซึ่งปลอมและขายในชื่อของ Ecstasy (MDMA) นอกจากนี้ยังพบการใช้ PMMA ร่วมกับสารชนิดอื่น เช่น PMA, Ketamine, Methamphetamine, MDA, MDMA และ Heroin

– ที่ประเทศเนเธอร์แลนด์เมื่อเดือนพฤศจิกายน 2010 พบผู้เสียชีวิต 4 รายจากการใช้ MDMA ซึ่งมีการผสม PMMA ลงไปในเม็ดเดียวกัน เช่นเดียวกับสก็อตแลนด์เมื่อเดือนเมษายน 2011 พบผู้เสียชีวิต 4 รายจากการใช้ MDMA ที่มีการผสม PMMA ลงไปในเม็ดเดียวกัน

– ที่ฟลอริดา สหรัฐอเมริกา มีรายงานว่าวัยรุ่น 6 คนเสียชีวิตจากการใช้ PMA และ PMMA ซึ่งปลอมเป็น Ecstasy (MDMA)

– ที่ประเทศนอร์เวย์มีรายงานว่าในช่วงเดือนกรกฎาคม 2010 – มกราคม 2011 มีผู้เสียชีวิตที่มีสาเหตุเกี่ยวข้องกับ PMMA จำนวน 8 ราย จากผลวิเคราะห์เลือดของผู้เสียชีวิตตรวจพบ PMMA ในปริมาณสูง และพบว่ามีการเสพ PMMA ร่วมกับสารเสพติดชนิดอื่น

– ที่ประเทศออสเตรเลียเมื่อเดือนกันยายน 2012 พบผู้เสียชีวิตจากการใช้ “Louis Vuitton Tablets” ซึ่งเป็นรูปแบบหนึ่งของ MDMA แต่ภายหลังการตรวจสอบพบว่าสารดังกล่าวเป็น PMMA โดยผู้ตายเสียชีวิตจากการใช้ยาเกินขนาด

การควบคุมตามอนุสัญญาระหว่างประเทศ  ถูกควบคุมตามอนุสัญญาว่าด้วยวัตถุที่ออกฤทธิ์ต่อจิตและประสาท ค.ศ. 1971 (Convention on Psychotropic Substances, 1971) เป็น schedule I ตามอนุสัญญาฯ

การควบคุมในประเทศต่างๆ

สหราชอาณาจักร : ควบคุมเป็น class A ใน The Misuse of Drugs Act 1971

ออสเตรเลีย : มีการควบคุมภายใต้ The Misuse of Drugs Act 1981

สหรัฐอเมริกา : มีการควบคุมเป็นการเฉพาะภายใต้ Controlled Substances Act

ไต้หวัน : ควบคุมเป็น Schedule II Controlled Drugs ภายใต้ The Statute for Narcotics Hazard Control list

การควบคุมในประเทศไทย  : เป็นยาเสพติดให้โทษในประเภท 1 ตามประมวลกฎหมายยาเสพติด

update มกราคม 2566